Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт впервые встретились в 1992 году. Их познакомила общая знакомая на вечеринке в Нью-Йорке. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein. Джон, сын президента, издавал журнал *George*.
Их роман развивался неспешно. Пара избегала внимания прессы, предпочитая уединённые встречи. Они вместе занимались спортом, гуляли с собакой Джона. Лишь спустя несколько лет отношения стали публичными.
Свадьба состоялась в 1996 году на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была тайной, на ней присутствовали только самые близкие. Кэролин надела простое платье из шёлка. Этот брак соединил два разных мира — американской политической династии и индустрии моды.
Их союз, полный взаимного уважения и любви, продлился три года. Он трагически оборвался в июле 1999 года, когда частный самолёт, который пилотировал Джон, разбился у берегов Мартас-Винъярд. Супруги и сестра Кэролин погибли.